Moi je trouve ça sympa avec un style rock'n roll, comme avec des bottes cavalières, ou des godillots et un tee shirt loose et long ou alors avec un gilet asymétrique ou un pull loose façon tunique.
En tous cas si tu le portes avec une robe, fais en sorte que l'on ne remarque pas que ce soit un leggings, utilise le avec des chaussures dépassant la cheville, car sinon ce n'est pas très joli et démodé. (On évite le look leggings + robe + ballerines)