Le site du routard propose quelques dossiers sur comment partir et ce qu'il faut prévoir.
Sinon de manière générale, je te dirais de regarder d'abord les billets d'avion sur les dates où tu souhaites partir pour te donner une idée du nombre de vols et de la durée du voyage, de voir s'il y a des correspondances au niveau des dates sur des hôtels qui sont dans ton budget, et tu prends tout en même temps.
Si tu souhaites bouger, je te conseille de prendre un guide (routard par exemple), faire la liste des choses que tu veux voir dans le coin, voir sur une carte où tout se situe et essayer d'imaginer un itinéraire en fonction des locations et des temps de visite indiqués. Si tu peux/veux conduire, tu peux réserver une voiture que tu récupéreras à l'aéroport, mais le guide généralement t'indique ce qui est le plus simple (voiture, bus, train, ...). Dans le routard c'est dans les toutes premières pages
Pour le passeport : nécessaire si tu pars hors Union Européenne, sinon la carte d'identité (vérifier la validité !) suffit.
A moins de partir dans un endroit très touristique à une période pleine, la probabilité que tu ne trouves pas de logement disponible est relativement faible, surtout grâce à internet !
Pour l'été en général il faut s'y prendre le plus tôt possible pour avoir le plus de possibilités niveau logement, mais tu n'es pas en retard